Jack Johnsons muziekloopbaan werd veroorzaakt door een nogal ongebruikelijke carrièrestap. Voordat de zanger uitgroeide tot één van Amerika’s bestverkopende singer/songschrijvers was hij een professioneel surfer. Johnsons succes was opmerkelijk omdat de hitlijsten vooral gedomineerd werden door tienersterren en metalbands. Johnsons kale, akoestische en ontspannen liedjes waren beïnvloed door Nick Drake en James Taylor. Johnson kan beschouwd worden als de opvolger van Jimmy Buffett. Ze zijn niet alleen vergelijkbaar in muzikaal opzicht maar bereikten ook allebei langzaam en zonder hulp van hypes de top van de hitlijsten.