Met haar debuut On How Life Is (1999) liet Macy Gray de soul terugkeren naar haar natuurlijke wortels, door rhythm & blues te voorzien van moderne accenten. Gray’s stijl doet enerzijds denken aan de soulvolle hiphop van Lauryn Hill, en anderzijds aan de mix van rock en r&b van Lenny Kravitz en Neneh Cherry. Sinds haar opvallende debuut werkte de zangeres samen met Slick Rick, Fatboy Slim en de gerenommeerde producer Rick Rubin. Ze maakte haar acteerdebuut in 2001 naast Denzel Washington in de speelfilm Training Day.